Između Sponze i crkve sv. Vlaha diže se kameni stup na kojem je uklesan srednjovjekovni ratnik u oklopu, s mačem i štitom. Isklesao ga je domaći majstor Antun Dubrovčanin, 1418. godine. Simbol je slobode dubrovačke i na njemu se za svečanosti uvijek vila zastava Republike, a s njegova postolja čitali su se vladini proglasi i obavijesti puku. Za postanak ovog stupa vezana je legenda o srednjojekovnom legendarnom junaku Orlandu (Rolandu), koji je - kako priča kaže - pomogao osloboditi Dubrovnik od opasne opsade arapskih gusara u 8. st., pa su u zahvalni građani podigli u spomen ovaj stup. Danas se uz ceremonijalnu priredbu pred Orlandom i podizanjem zastave "Libertas" na njegovu stupu svake godine otvara Dubrovački ljetni festival.